Σκίζετε τα κάστανα με μαχαίρι κάνοντας στη φλούδα τους από 2 χαρακιές και τα βράζετε 4’-5’. Ενώ είναι ακόμα ζεστά αφαιρείτε την εξωτερική φλούδα. Κατόπιν τα ρίχνετε σε κατσαρόλα με κρύο νερό και τα βάζετε να πάρουν βράση. Τα αφήνετε να μουλιάσουν 15’ και αφαιρείτε και την εσωτερική τους φλούδα.
Βράζετε τη ζάχαρη σε 200 ml νερό και τη βανίλια σχισμένη κατά μήκος 5’-6’. Ρίχνετε μέσα στο σιρόπι τα κάστανα, συνεχίζετε το βράσιμο 2’-3’ ακόμη και τα αφήνετε να μείνουν στο σιρόπι 24 ώρες.
Κατόπιν τα ξαναβράζετε και τα αφήνετε να παραμείνουν στο σιρόπι άλλες 24 ώρες. Επαναλαμβάνετε την ίδια διαδικασία μία τρίτη φορά. Στο τέλος τα στραγγίζετε και τα αφήνετε να στεγνώσουν.